Đối thủ tiếp theo của huyền thoại người Serbia là tay vợt số 1 thế giới Jannik Sinner, người vừa đánh bại Ben Shelton ở trận tứ kết. Với chiến thắng này, Djokovic chỉ còn cách kỷ lục 25 danh hiệu Grand Slam và lần thứ 8 vô địch Wimbledon, ngang bằng kỷ lục của Roger Federer, đúng hai chiến thắng nữa. Tuy nhiên, chặng đường phía trước của anh được dự báo sẽ cực kỳ khó khăn khi phải đối đầu với hai tay vợt xuất sắc nhất thế giới hiện nay: Sinner ở bán kết và có thể là Carlos Alcaraz ở chung kết.
Trận tứ kết với Flavio Cobolli, tay vợt trẻ 23 tuổi người Italia, không hề dễ dàng với Djokovic. Dù để thua ở set đầu tiên sau loạt tiebreak, Djokovic đã nhanh chóng lấy lại phong độ, thắng dễ set hai với tỷ số 6-2. Ở set ba, anh tận dụng sai lầm của Cobolli để giành break ở game thứ 11, trước khi khép lại set đấu với tỷ số 7-5. Sang set bốn, một pha đánh hỏng khó tin của Cobolli ở thế volley đã giúp Djokovic giành break quyết định, kết thúc trận đấu với tỷ số 6-4.
Điểm nhấn đáng chú ý trong trận đấu là tình huống Djokovic trượt ngã trên mặt sân cỏ ở game cuối, khiến khán giả trên sân Centre Court thót tim. May mắn thay, anh vẫn hoàn thành trận đấu mà không gặp chấn thương nghiêm trọng. Sau trận, Djokovic chia sẻ: "Tôi đã có một cú trượt khá nguy hiểm, nhưng đó là điều thường thấy khi chơi trên sân cỏ. May mắn là tôi vẫn tìm được một cú giao bóng tốt để kết thúc trận đấu. Tôi sẽ kiểm tra lại với bác sĩ vật lý trị liệu để đảm bảo mọi thứ ổn cho trận bán kết."
Djokovic cũng dành lời khen cho Cobolli: "Cậu ấy chơi ở đẳng cấp rất cao. Tôi đặc biệt ấn tượng với những cú giao bóng mạnh mẽ và lối đánh tấn công của cậu ấy. Cobolli chắc chắn sẽ là một cái tên đáng chú ý trong tương lai."
Ở bán kết, Djokovic sẽ đối đầu Jannik Sinner, tay vợt đang có phong độ hủy diệt với thành tích 25-1 trong 4 giải Grand Slam gần nhất. Sinner vừa đánh bại Ben Shelton với 3 set thắng liên tiếp, nâng thành tích đối đầu với các tay vợt Mỹ ở Grand Slam lên 16-0. Dù gặp vấn đề về khuỷu tay phải sau trận đấu với Grigor Dimitrov ở vòng 4, Sinner vẫn thể hiện phong độ ấn tượng. "Khuỷu tay của tôi đã tốt hơn nhiều so với hôm qua", Sinner chia sẻ. "Wimbledon là giải đấu đặc biệt nhất trong lịch quần vợt, và tôi rất mong chờ trận bán kết."
Djokovic và Sinner từng chạm trán 9 lần, với Djokovic dẫn 5-4. Tại Wimbledon, anh toàn thắng Sinner ở cả hai lần gặp trước, bao gồm chiến thắng 3-0 ở tứ kết 2023 và trận đấu 5 set kịch tính ở tứ kết 2022. Tuy nhiên, Sinner hiện nay được xem là tay vợt dẫn đầu thế hệ mới cùng với Carlos Alcaraz. Djokovic thừa nhận: "Chạm trán Sinner, người đang là tay vợt xuất sắc nhất thế giới cùng với Alcaraz, là một thử thách lớn. Tôi không thể mong đợi một trận đấu nào khó khăn hơn."
Ở tuổi 38, Djokovic là tay vợt lớn tuổi thứ hai trong lịch sử lọt vào bán kết Wimbledon, chỉ sau Ken Rosewall (39 tuổi, 1974). Nếu vô địch, anh sẽ cân bằng kỷ lục 8 lần đăng quang Wimbledon của Federer và vượt qua Margaret Court để độc chiếm kỷ lục 25 danh hiệu Grand Slam. "Wimbledon luôn là giải đấu đặc biệt nhất trong sự nghiệp của tôi", Djokovic nói. "Việc vẫn có thể thi đấu ở giai đoạn cuối của giải ở tuổi 38 là điều vô cùng ý nghĩa."
Tuy nhiên, giới chuyên môn, trong đó có cựu HLV của Andre Agassi, Brad Gilbert, cho rằng việc Djokovic vượt qua cả Sinner và Alcaraz để vô địch là nhiệm vụ cực kỳ khó khăn. "Sinner và Alcaraz hiện là hai tay vợt xuất sắc nhất. Vượt qua họ liên tiếp là thử thách không tưởng", Gilbert nhận định trên ESPN.
Trận bán kết giữa Djokovic và Sinner sẽ diễn ra vào thứ Sáu, 11/7/2025, hứa hẹn là cuộc chiến đỉnh cao giữa kinh nghiệm của một huyền thoại và sức trẻ của tay vợt số 1 thế giới. Trong khi đó, bán kết còn lại sẽ là cuộc đối đầu giữa Carlos Alcaraz và Taylor Fritz.
