Sau khi Stefanos Tsitsipas có được chiến thắng trước Jannik Sinner trong trận bán kết sớm của giải quần vợt Monte Carlo Masters, ở trận đấu bán kết còn lại, bất ngờ tiếp tục được tạo ra, khi Casper Ruud chạm trán với tay vợt số 1 thế giới ở thời điểm hiện tại Novak Djokovic.
Dù chỉ phải đối đầu với tay vợt bị đánh giá thấp hơn là Casper Ruud tại bán kết của Monte Carlo Master năm nay, thế nhưng Novak Djokovic đã cho thấy những dấu hiệu bất ổn ngay từ đầu trận đấu, khi để mất break ngay tại game đầu tiên, ở những game đấu sau đó, Casper Ruud chơi đầy chắc chắn để có thêm tới hai lần giành break trước người đàn anh, ngay cả khi Djokovic đã lần lượt rút ngắn cách biệt xuống còn 2 – 4 và 3 – 4. Chung cuộc ở set đấu này, tay vợt người Serbia vẫn phải chấp nhận thất bại với tỉ số 4 – 6.
Bước sang set 2, Nole đã cho thấy bản lĩnh của tay vợt số 1 thế giới khi chơi vượt trội hoàn toàn so với đối thủ, Casper Ruud không có nhiều cơ hội trong set đấu này, trước khi chấp nhận thất bại với tỉ số cách biệt 1 – 6. Những tưởng chiến thắng trong set 2 sẽ tạo đà cho sự trở lại của Djokovic, thì set 3 lại diễn ra với kịch bản tương tự như trong set 1 của trận đấu, Nole để mất break ngay trong game đầu tiên và thêm một break nữa ở game thứ 5, qua đó tạo cơ hội để Casper Ruud thẳng tiến tới chiến thắng 6 – 4.
Chung cuộc, Novak Djokovic đã dừng bước tại bán kết Monte Carlo Masters với thất bại 1 – 2 trước Casper Ruud và bỏ lỡ cơ hội có được danh hiệu thứ ba tại giải đấu này. Còn với Casper Ruud, tay vợt này chỉ còn cách chức vô địch Master 1000 đầu tiên trong sự nghiệp một trận chung kết với Stefanos Tsitsipas mà thôi.
